一名网络内容管理员删除了同事制作的自杀视频。但这位麻木不仁的女性既无法摆脱自己麻烦不断的过去，也无法摆脱神秘的复仇心理。

爱情事业两得意的麦可（Neil Patick Harris 饰）完全是人生胜利组，身边有家人的强力支持，也不缺知心好友陪伴。生活中的一切原本都很完美，麦可原以为会和交往 17 年的男友柯林（Tuc Watkins 饰）厮守终身，结果对方却选择在他 50 岁前夕突然结束这段关系，感到不知所措的麦可，必须以中年单身男同志的身份继续在纽约市走跳，并试着重新找回自己的生活重心，而他也将呈现中年失恋如何经历心碎到疗伤的过程。

一系列神秘的手绘明信片带领一位年轻女子走遍菲律宾寻找匿名作者。